Проф. Деян Анакиевски завършва Медицинския университет – Варна през 2004 г. Същата година започва специализация по хирургия, а през 2013 г. придобива и втора специалност по урология.

Защитава дисертацията си за степен „Доктор“ през 2015 г. на тема „Оценка и валидиране на някои предоперативни и следоперативни прогностични модели при рак на простатата“.

През 2021 г. защитава академична длъжност „Професор“ по урология. Към момента е основен автор и съавтор на над 200 научни труда.

Проф. Анакиевски е началник на клиниката по урология в ,Сърце и Мозък’ от септември 2024 г.